Orgaaninen kemia/Funktionaaliset ryhmät/Aromaattiset hiilivedyt

[muokkaa]

Aromaattiset hiilivedyt

Bentseeni on tyypillinen esimerkki aromaattisen hiilivedyn rakenteesta, mutta aromaattisissa yhdisteissä voi olla myös esim. happi- tai typpiatomeja.

Aromaattiset yhdisteet eli areenit ovat rengasrakenteisia yhdisteitä, joissa on yhtenäinen, konjugoitunut kaksoissidossysteemi, jossa p-orbitaalien elektronit ovat delokalisoituneita. Aromaattisiksi hiilivedyiksi kutsutaan bentseeniä ja bentseenin kaltaisia hiilivetyjä. Näiden kemialliset ominaisuudet poikkeavat huomattavasti alifaattisten hiilivetyjen ominaisuuksista.

Tiesitkö, että...?
Noin 170 vuotta sitten löydettiin ensimmäiset yhdisteet, joita hyvän aromin vuoksi alettiin kutsua aromaattisiksi yhdisteiksi. Monilla aromaattisilla hiilivedyillä on voimakas tuoksu, mistä nimitys tulee. Muun muassa monet mausteet sisältävät aromaattisia yhdisteitä. Nykyisin tiedämme, etteivät kaikki aromaattiset yhdisteet ole hyväntuoksuisia.

Nimeäminen

Monilla aromaattisilla yhdisteillä on triviaalinimiä, joita käytetään yleisesti nimeämisessä. Kolme viimeistä yhdistettä ovat ns. polysyklisiä aromaattisia hiilivetyjä (PAH-yhdisteitä), joissa on kaksi tai useampi fuusioitunut bentseenirengas. Niitä syntyy, kun orgaaninen aine, esimerkiksi puu, palaa epätäydellisesti. Monet PAH-yhdisteet aiheuttavat syöpää ja mutaatioita.

Tolueeni	Fenoli	Aniliini	Bentsoehappo
Ksyleeni	Naftaleeni	Fenantreeni	Antraseeni

Disubstituoidut yhdisteet

Disubstituoiduilla bentseeneillä on kolme erilaista isomeeriä; orto- eli 1,2-disubstituoitu, meta- eli 1,3-disubstituoitu ja para- eli 1,4-disubstituoitu. Isomeerien nimistä otetaan alkukirjain o, m, tai p jotka liitetään bentseeniyhdisteiden eteen. Nimissä voidaan käyttää myös triviaalinimiä.

Muistisääntö
Muistamista saattaa helpottaa omppu -sana, jonka avulla on helpompi muistaa missä järjestyksessä orto-, meta- ja para- ovat.Tiedosto:Apple icon.png

Esimerkkejä nimeämisestä

c669hom2OH

Ominaisuudet ja reaktiot

Rakenne

Aromaattisten yhdisteiden rakenne on erittäin pysyvä, jonka rikkoutuminen vaatii paljon energiaa. Tästä syystä niiden reaktiot ovat yleensä hitaita.

Käyttö

Luonnossa on runsaasti yhdisteitä, jotka sisältävät bentseenirenkaan tai ovat muuten aromaattisia, mm eräät hormonit, jotkut vitamiinit, useat alkaloidit, esimerkiksi estroni, E-vitamiini, K-vitamiini ja nikotiini.

PAH-yhdisteet

Polysykliset aromaattiset hiilivedyt eli PAH-yhdisteet ovat hiilestä ja vedystä koostuvia yhdisteitä, joissa vähintään kaksi aromaattista rengasta on liittyneenä toisiinsa niin, että yhteinen hiili-hiilisidos on osa aromaattista rakennetta. Molekyylin aromaattisessa rungossa esiintyvän isomerian lisäksi yhdisteiden määrää lisäävät useat eri tavoin substituoidut monirengasrakenteet. PAH- yhdisteet ovat kiinteitä aineita, eivätkä ne liukene veteen. Ne ovat myös hyvin pysyviä ja ne kerääntyvät maaperään ja vesistöjen sedimenttiin.

PAH- yhdisteitä syntyy elintarvikkeisiin mm. grillauksessa, paistamisessa, savustamisessa ja paahtamisessa. Mustaksi palanut ruoka on merkki korkeista PAH- pitoisuuksista.

PAH-yhdisteitä on kaikkialla elinympäristössämme. Monet niistä ovat karsinogeeneja, mutageenejä ja teratogeenejä eli ne aiheuttavat syöpää, mutaatioita ja sikiövaurioita. Ne kulkevat elimistöön hengitysteiden, ihon ja ruoansulatuselimistön kautta ja muuttuvat aktiiviseen muotoon aineenvaihdunnan jälkeen ja vaurioittavat solujen toimintaa ja makromolekyylejä. Eli syöpää eivät varsinaisesti aiheuta itse PAH-yhdisteet vaan näiden aineenvaihduntatuotteet. Elimistö pyrkii yleensä muuttamaan PAH-yhdisteen vesiliukoisemmaksi, jotta se poistuisi helpommin. Suomen työturvallisuuslainsäädännön mukaan kaikki PAH-yhdisteet luokitellaan syöpävaarallisiksi.

PAH-yhdisteitä syntyy, kun orgaaninen aine, esimerkiksi puu, palaa epätäydellisesti. Niitä syntyy eniten teollisuudessa, liikenteessä ja muussa energiantuotannossa. Luonnossa PAH-yhdisteitä muodostuu metsäpaloissa ja tulivuorenpurkauksissa. PAH-yhdisteitä voi syntyä myös ruokaan, jos sitä savustetaan, grillataan tai kuivataan. Suuria pitoisuuksia on löydetty etenkin savustetusta kalasta, paahdetusta lihasta ja käristetyistä elintarvikkeista. Mustaksi palanut ruoka on merkki korkeista PAH- pitoisuuksista. Keskimäärin ihmiset saavat kuitenkin PAH-yhdisteitä selvästi enemmän tupakasta kuin ruoasta.

Bentseeni

Bentseeni on kirkas ja helposti syttyvä neste, joka liukenee veteen ja sillä on miellyttävä ja makeahko tuoksu. Se esiintyy raakaöljyssä ja edelleen bensiinissä, mutta niin vähän, että sitä myös syntetisoidaan paljon. Sitä käytetään liuottimena ja siitä valmistetaan mitä erilaisimpia aromaattisia yhdisteitä, kuten värejä, synteettistä muovia ja -kumia, lääkkeitä, räjähteitä, pesuaineita ja kangasta. Bentseeni on myrkyllistä ja aiheuttaa syöpää, tavallisimmin leukemiaa.