Orgaaninen kemia/Funktionaaliset ryhmät/Alkyynit
Alkyynit
muokkaaAlkyynit ovat tyydyttämättömiä hiilivetysidoksia jotka sisältävät yhden tai useamman kolmoissidoksen. Niitä kutsutaan myös joskus asetyleeneiksi alkyynien yksinkertaisimman edustajan asetyleenin mukaan.[1] Suoraketjuisten alkyynien yleinen molekyylikaava on CnH2n-2.
Nimeäminen
muokkaa- Perusketjuksi valitaan pisin yhtenäinen kolmoissidoksen sisältävä hiiliketju. Alkyynien nimi johdetaan perusalkaanin nimestä muuttamalla pääte -aani päätteeksi -yyni.
- Alkyyneissa, joissa on enemmän kuin kolme hiiliatomia, kolmoissidoksen paikka ilmoitetaan kolmoissidoksen hiiliatomeista alhaisemman paikkanumerolla. Kolmoissidoksen paikkanumero liitetään perusnimen tai yyni- päätteen eteen.
- Kaksi kolmoissidosta sisältävää yhdistettä sanotaan alkadiyyniksi, kolme sisältävää alkatriyyniksi.
- Triviaalinimistössä alkyynit nimetään asetyleenin johdannaisina. Tällöin asetyleenin hiiliatomeihin kiinnittyneet ryhmät nimetään substituentteina ja liitetään perusnimen, asetyleenin, eteen. Tätä nimeämistapaa käytetään vain erikoistapauksissa.[1]
- Jos yhdisteissä on sekä kaksois- että kolmoissidoksia, nimi muodostetaan siten, että ensin mainitaan kaksoissidokset, sitten kolmoissidokset
- Jos yhdiste, jossa on sekä kaksois- että kolmoissidoksia ja yhdiste voidaan numeroida kahdella eri tavalla, valitaan se tapa, jossa kaksoissidoksen tai sidosten paikkanumero on alhaisempi.
- Jos sivuketju sisältää kaksoissidoksen, ryhmää nimitetään alkenyyliksi. Kolmoissidoksen sisältävä sivuketju on alkynyyli.[2]
Etaani | -aani korvataan päätteellä -yyni | Etyyni |
Esimerkki nimeämisestä
muokkaaOminaisuudet ja reaktiot
muokkaaAlkyynien kolmoissidoksen hiiliatomit ovat sp-hybridisoituneet. Hiiliatomeja yhdistää sp-hybridiorbitaaleista muodostunut sigma-sidos ja kaksi p-orbitaaleista muodostunutta pii-sidosta. Tämän vuoksi kolmoissidoksen hiiliatomien ja niihin liittyneiden atomien välinen sidoskulma on 180° eli molekyyli on lineaarinen.
Kolmoissidoksen takia alkyynit ovat tyydyttymättömiä yhdisteitä.
Käyttö
muokkaaEtyyni
muokkaaAsetyleeni on normaaliolosuhteissa väritön ja erittäin tulenarka kaasu. Normaalisti asetyleenillä on miellyttävä makea tuoksu. Jos kaasu kuitenkin valmistetaan käyttämällä kalsiumkarbidia, hajusta tulee epäpuhtauksien takia terävän valkosipulimainen. Asetyleeniä käytetään polttokaasuna hitsaukseen, polttoleikkaukseen ja liekkikarkaisuun sillä puhtaassa hapessa poltettuna se saavuttaa jopa 3000°C lämpötilan. Sitä voidaan käyttää myös raaka-aineena kemikaalien, kuten asetaldehydin, etikkahapon, akryylinitriilin, perkloorietyleenin, vinyylikloridin ja trikloorietyleenin valmistuksessa. Pieniä määriä käytetään valaistustarkoitukseen esimerkiksi merkkivaloissa ja liekkikaasuna atomiabsorptiolaitteissa.[3]
Lähteet
muokkaa- ↑ 1,0 1,1 Pirjo Napari: Orgaaninen kemia, s. 76. Helsinki: Edita Prima Oy, 2007. ISBN 978-951-37-1568-7. Suomi
- ↑ Alkeenit ja alkyynit Viitattu 20.5.2009.
- ↑ OVA-ohje: ASETYLEENI 5.12.2008. Viitattu 20.05.2009. suomi
- ↑ Pieni tietosanakirja Viitattu 20.05.2008. suomi