Orgaaninen kemia/Funktionaaliset ryhmät/Alkyynit


AlkyynitMuokkaa

 
Hitsauskaasuna käytettävä etyyni on yksinkertaisin alkyyni. Sitä kutsutaan myös asetyleeniksi.

Alkyynit ovat tyydyttämättömiä hiilivetysidoksia jotka sisältävät yhden tai useamman kolmoissidoksen. Niitä kutsutaan myös joskus asetyleeneiksi alkyynien yksinkertaisimman edustajan asetyleenin mukaan.[1] Suoraketjuisten alkyynien yleinen molekyylikaava on CnH2n-2.

NimeäminenMuokkaa

  1. Perusketjuksi valitaan pisin yhtenäinen kolmoissidoksen sisältävä hiiliketju. Alkyynien nimi johdetaan perusalkaanin nimestä muuttamalla pääte -aani päätteeksi -yyni.
  2. Alkyyneissa, joissa on enemmän kuin kolme hiiliatomia, kolmoissidoksen paikka ilmoitetaan kolmoissidoksen hiiliatomeista alhaisemman paikkanumerolla. Kolmoissidoksen paikkanumero liitetään perusnimen tai yyni- päätteen eteen.
  3. Kaksi kolmoissidosta sisältävää yhdistettä sanotaan alkadiyyniksi, kolme sisältävää alkatriyyniksi.
  4. Triviaalinimistössä alkyynit nimetään asetyleenin johdannaisina. Tällöin asetyleenin hiiliatomeihin kiinnittyneet ryhmät nimetään substituentteina ja liitetään perusnimen, asetyleenin, eteen. Tätä nimeämistapaa käytetään vain erikoistapauksissa.[1]
  5. Jos yhdisteissä on sekä kaksois- että kolmoissidoksia, nimi muodostetaan siten, että ensin mainitaan kaksoissidokset, sitten kolmoissidokset
  6. Jos yhdiste, jossa on sekä kaksois- että kolmoissidoksia ja yhdiste voidaan numeroida kahdella eri tavalla, valitaan se tapa, jossa kaksoissidoksen tai sidosten paikkanumero on alhaisempi.
  7. Jos sivuketju sisältää kaksoissidoksen, ryhmää nimitetään alkenyyliksi. Kolmoissidoksen sisältävä sivuketju on alkynyyli.[2]
     
Etaani -aani korvataan päätteellä -yyni Etyyni


9. yksinkertaisinta alkyynia
Nimi Molekyylikaava Triviaalinimi Rakenne
etyyni C2H2 asetyleeni  
propyyni C3H4 metyyliasetyleeni  
butyyni C4H6 etyyliasetyleeni  
pentyyni C5H8 -  
heksyyni C6H10 -  
heptyyni C7H12 -  
oktyyni C8H14 -  
nonyyni C9H16 -  
dekyyni C10H18 -  

Esimerkki nimeämisestäMuokkaa

Ominaisuudet ja reaktiotMuokkaa

Alkyynien kolmoissidoksen hiiliatomit ovat sp-hybridisoituneet. Hiiliatomeja yhdistää sp-hybridiorbitaaleista muodostunut sigma-sidos ja kaksi p-orbitaaleista muodostunutta pii-sidosta. Tämän vuoksi kolmoissidoksen hiiliatomien ja niihin liittyneiden atomien välinen sidoskulma on 180° eli molekyyli on lineaarinen.

Kolmoissidoksen takia alkyynit ovat tyydyttymättömiä yhdisteitä.

KäyttöMuokkaa

EtyyniMuokkaa

Asetyleeni on normaaliolosuhteissa väritön ja erittäin tulenarka kaasu. Normaalisti asetyleenillä on miellyttävä makea tuoksu. Jos kaasu kuitenkin valmistetaan käyttämällä kalsiumkarbidia, hajusta tulee epäpuhtauksien takia terävän valkosipulimainen. Asetyleeniä käytetään polttokaasuna hitsaukseen, polttoleikkaukseen ja liekkikarkaisuun sillä puhtaassa hapessa poltettuna se saavuttaa jopa 3000°C lämpötilan. Sitä voidaan käyttää myös raaka-aineena kemikaalien, kuten asetaldehydin, etikkahapon, akryylinitriilin, perkloorietyleenin, vinyylikloridin ja trikloorietyleenin valmistuksessa. Pieniä määriä käytetään valaistustarkoitukseen esimerkiksi merkkivaloissa ja liekkikaasuna atomiabsorptiolaitteissa.[3]

Tiesitkö, että...?
Asetyleeniä säilytetään ja kuljetetaan imeytettynä asetoniin. Näin vältytään kaasun räjähtämiseltä, mikä muuten tapahtuisi, kun se joutuu määrätyn paineen alaiseksi.[4] Asetoni kykenee sitomaan itseensä yli 25-kertaisen tilavuutensa verran asetyleeniä.


LähteetMuokkaa

Wikipedia-tietosanakirjassa on artikkeli aiheesta:
  1. 1,0 1,1 Pirjo Napari: Orgaaninen kemia, s. 76. Helsinki: Edita Prima Oy, 2007. ISBN 978-951-37-1568-7. Suomi
  2. Alkeenit ja alkyynit Viitattu 20.5.2009.
  3. OVA-ohje: ASETYLEENI 5.12.2008. Viitattu 20.05.2009. suomi
  4. Pieni tietosanakirja Viitattu 20.05.2008. suomi