Orgaaninen kemia/Funktionaaliset ryhmät
Luonnossa tiedetään esiintyvät ainakin 27 miljoonaa orgaanista molekyyliä jotka kaikki omaavat kullekkin yhdisteelle tyypilliset kemialliset ja fysikaaliset ominaisuudet. [1] On olemassa kuitenkin vain noin parisen kymmentä ryhmää joihin nämä kaikki molekyylit on mahdollista luokitella niiden kemiallisen rakenteen avulla. Näitä ryhmiä kutsutaan funktionaalisiksi ryhmiksi.
Useammat orgaaniset yhdisteet sisältävät hiilen ja vedyn lisäksi myös jotakin muuta alkuainetta. Yhdisteitä tarkastellaan kuitenkin useimmiten hiilivetyjen johdannaisina eli molekyyleinä joiden perustana on hiilivetyrunko, sekä funktionaalisia ryhmiä. Funktionaalisia ryhmiä voidaan luonnehtia yhdisteiden tunnusryhmiksi, sillä ne ovat yhdisteen reagoivia ryhmiä, jotka antavat yhdisteille niille tyypilliset kemialliset ja fysikaaliset ominaisuudet. Funktionaalisia ryhmiä ovat kaikki muut atomit ja atomiryhmittymät paitsi hiilen ja vedyn välinen sidos ja hiilten välinen yksinkertainen sidos. [2] Ne sisältävät useimmiten poolisia sidoksia ja ne ovat siksi reaktiivisempia kuin hiilivetyrunko. Tästä syystä kemiallisissa reaktioissa muutos kohdistuu useimmiten funktionaaliseen ryhmään tai sen välittömään läheisyyteen. Funktionaalinen ryhmä voi muuttua tai sen paikalle voi tulla jokin toinen funktionaalinen ryhmä. Tietty funktionaalinen ryhmä reagoi yleensä samankaltaisesti molekyyliympäristöstä riippumatta ja näin ollen yhdisteiden luokittelu ja nimeäminen on mahdollista. [3]
| Luokka | Ryhmän nimi | Kaava | Nimi tai pääte perusyhdisteessä |
Substituenttina |
|---|---|---|---|---|
| Alkeenit | kaksoissidos | –C=C– | -eeni | |
| Alkyynit | kolmoissidos | –C≡C– | -yyni | |
| Halidit | halogeeni | –F / –Cl / –Br / –I | fluori-, kloori-, bromi-, jodi- | |
| Alkoholit ja fenolit | hydroksyyliryhmä | –OH | -oli | hydroksi- |
| Aldehydit | karbonyyliryhmä | –COH | -aali | formyyli- |
| Karboksyylihapot | karboksyyliryhmä | –COOH | -happo | karboksi |
| Eetterit | eetterihappi | –O– | -eetteri | alkoksi- |
| Amidit | amidiryhmä | –CON | -amidi | amido- |
| Amiinit | aminoryhmä ja karboksyyliryhmä | –NH2 | -amiini | amino- |
| Tiolit | tioliryhmä | –SH | -tioli | merkapto- |
| Aromaattiset hiilivedyt | aromaattinen rengas | |||
| Esterit | esteriryhmä | –COO | -aatti | |
| Ketonit | ketoniryhmä | –(C=O)– | -oni | -oksi |
| Syanaatit | syanaattiryhmä | –O–C≡N | ||
| Isosyanaatit | isosyanaattiryhmä | –N=C=O | ||
| Isotiosyanaatit | isotiosyanaattiryhmä | –N=C=S |
Funktionaalisten ryhmien prioriteettijärjestys
muokkaa
Nimettäessä monimutkaisempia orgaanisia yhdisteitä, joissa on useampi funktionaalinen ryhmä, nimi muodostetaan korkeimman prioriteetin omaavan funktionaalisen ryhmän mukaan ja muut funktionaaliset ryhmät mainitaan substituentteina. [3]
| Järjestys | Ryhmän nimi | Järjestys | Ryhmän nimi | Järjestys | Ryhmän nimi | Järjestys | Ryhmän nimi |
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 1. | Karboksyylihappo | 6. | Amidi | 11. | Fenoli | 16. | Sulfidi |
| 2. | Sulfonihappo | 7. | Nitriili | 12. | Tioli | 17. | Disulfidi |
| 3. | Tioesteri | 8. | Aldehydi | 13. | Amini | 18. | Alkeeni |
| 4. | Esteri | 9. | Ketoni | 14. | Imiini | 19. | Alkyyni |
| 5. | Halidi | 10. | Alkoholi | 15. | Eetteri | 20 | Alkaani |
Lähteet
muokkaa- ↑ 1,0 1,1 McMurry/Simanek: Organic Chemistry, s. 34. United States of America: Exam View, 2007. ISBN 0-495-12590-3. Englanti
- ↑ Charles E. Mortimer: Kemia, s. 318. Jyväskylä: Gummerus Kirjapaino Oy, 2001. ISBN 952-13-0044-2. Suomi
- ↑ 3,0 3,1 Funktionaaliset ryhmät Viitattu 20.5.2009.